A variação estereoquímica é comum em metabólitos secundários de plantas, mas sua importância na mediação das interações planta-herbívoro tem recebido pouca atenção. Ahern e Whitney  usar experimentos de jardim comuns com carrapicho comum, Xanthium strumarium (Asteraceae), para examinar as relações entre a variação estereoquímica em lactonas sesquiterpênicas, danos causados ​​por herbívoros e aptidão da planta. Eles descobriram que a estereoquímica das junções do anel de sesquiterpeno lactona ajuda a explicar a variação na resistência de plantas a herbívoros, influenciando, por sua vez, a aptidão da planta. Seus resultados indicam que diferenças sutis na estereoquímica podem ser um determinante importante, ainda que subestimado, do papel protetor dos metabólitos secundários.